Phoebe e Mike decidono di fare sul serio e si scambiano le chiavi dei reciproci appartamenti; proprio quel giorno a casa di Phoebe arriva David, il suo ex ragazzo trasferitosi in Bielorussia e lei inizia ad essere confusa. Ross e Rachel sono alla ricerca di una tata per Emma, ma vengono tutte scartate, fino a quando si presenta un ragazzo per il posto. Monica dice a Chandler di aver conosciuto sul lavoro il "ragazzo più simpatico che abbia mai conosciuto", e quindi Chandler cerca di dimostrarle che è lui il più spiritoso. Mike entra nell'appartamento di Phoebe e la trova con David; dopo una discussione, Phoebe dice addio a David e promette a Mike che non lo vedrà mai più. Ross si trova a disagio con la tata maschio e, nonostante Rachel non sia d'accordo, lo licenzia.
